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<!DOCTYPE html>

<title>Nitrophenole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitrophenole</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Nitrophenole bilden in der <a href="Chemie" title="Chemie">Chemie</a> eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, die sich sowohl vom <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> als auch vom <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> ableitet und ist damit einer Untergruppe der <a href="Nitrosubstituierte_Phenole" title="Nitrosubstituierte Phenole">Nitrosubstituierten Phenole</a>.

Die Struktur besteht aus einem <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a> mit angefügter <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy-</a> (–OH) und <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a> (–NO2) als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a> mit der Summenformel C6H5NO3. Sie sind zumeist durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> von Phenol mit (konzentrierter) <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> zugänglich. Sie fallen unter anderem durch ihre gelbe Farbe auf.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Nitrophenole

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>2-Nitrophenol</td>

<td>3-Nitrophenol</td>

<td>4-Nitrophenol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>o-Nitrophenol, 1-Hydroxy-2-nitrobenzol

</td>

<td>m-Nitrophenol, 1-Hydroxy-3-nitrobenzol

</td>

<td>p-Nitrophenol, 1-Hydroxy-4-nitrobenzol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C6H5NO3

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="3">139,11 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="3">fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td>gelbliche Nadeln oder Prismen<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

</td>

<td>farblose Kristalle<a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a>

</td>

<td>farblose Kristallnadeln<a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>7,16

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3">schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">312</a>

</td>

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

2- und 4-Nitrophenol entstehen im Gemisch bei der Nitrierung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure. Der <a href="%E2%88%92I-Effekt" class="mw-redirect" title="−I-Effekt">−I-Effekt</a> und der <a href="%2BM-Effekt" class="mw-redirect" title="+M-Effekt">+M-Effekt</a> der Hydroxygruppe des Phenols wirken bei der Zweitsubstitution ortho-para-dirigierend. Die Trennung gelingt mittels <a href="Wasserdampfdestillation" title="Wasserdampfdestillation">Wasserdampfdestillation</a>, wobei nur das o-Nitrophenol übergeht.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Neue Trennungsmethoden beruhen auf der Tatsache, dass nur o-Nitrophenol in <a href="N-Pentan" class="mw-redirect" title="N-Pentan">n-Pentan</a> löslich ist.<a href="#cite_note-Zolfigol-6">[6]</a>

Beide Isomere können zu <a href="2%2C4-Dinitrophenol" title="2,4-Dinitrophenol">2,4-Dinitrophenol</a> und zu <a href="Pikrins%C3%A4ure" title="Pikrinsäure">Pikrinsäure</a> weiternitriert werden.

Die Darstellung von 3-Nitrophenol gelingt in zwei Stufen, zunächst durch Halogenierung (z. B. Cl2/AlCl3) von <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> (meta-dirigierend); anschließend erfolgt in einer <a href="Nukleophile_aromatische_Substitution" title="Nukleophile aromatische Substitution">nukleophilen aromatischen Substitution</a> der Tausch des Halogenatoms durch OH:

Ein weiterer Weg läuft über die <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> von <a href="3-Nitroanilin" class="mw-redirect" title="3-Nitroanilin">3-Nitroanilin</a> und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Nitrophenole sind kristalline Feststoffe; sie sind schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform. 4-Nitrophenol hat einen schwach phenolartigen Geruch.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="pKs-Werte">pKs-Werte</h3></div>

Der schwach saure Charakter des Phenols ist durch die <a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">Mesomeriestabilisierung</a> des <a href="Phenolat" class="mw-redirect" title="Phenolat">Phenolat</a>-Ions zu begründen. Die Nitrogruppen wirken elektronenziehend; die phenolische <a href="OH-Acidit%C3%A4t" title="OH-Acidität">OH-Bindung</a> wird zunehmend polarisiert. 2- und 4-Nitrophenol besitzen gegenüber dem 3-Nitrophenol einen niedrigeren pKs-Wert; damit sind deren <a href="OH-Acidit%C3%A4t" title="OH-Acidität">Aciditäten</a> größer. Bei der ortho- und para-Form kann das Phenolat-Ion eine Doppelbindung auf die elektronenziehende Nitrogruppe (<a href="%E2%88%92M-Effekt" class="mw-redirect" title="−M-Effekt">−M-Effekt</a>) verschieben. Das zweite O kann dort einen negativen Ladungsschwerpunkt ausbilden. Bei der meta-Form ist das nicht möglich.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schmelzpunkte">Schmelzpunkte</h3></div>

Die Schmelzpunkte zeigen deutliche Unterschiede. Das 2-Nitrophenol besitzt den niedrigsten Schmelzpunkt, da es eine intramolekulare <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrücke</a> ausbilden kann. Die beiden anderen Isomere bilden im Gegensatz dazu intermolekulare Wasserstoffbrücken aus. Beim 2-Nitrophenol ist Energie zum Aufbrechen dieser Brücken nicht erforderlich. Das 4-Nitrophenol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Löslichkeit_in_Wasser">Löslichkeit in Wasser</h3></div>

Die Nitrophenole sind in Wasser schwerlöslich, die Werte unterscheiden sich aber innerhalb dieser Gruppe. Die deutlich schlechtere Löslichkeit des 2-Nitrophenols in Wasser lässt sich ebenfalls mit der intramolekularen Wasserstoffbrücke gut erklären. Das <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> ist dadurch nach außen hin deutlich unpolarer. Dagegen sind die Löslichkeiten des 3- und 4-Nitrophenols etwa gleich und im Vergleich deutlich besser. Hier bilden sich nun zwischen der phenolischen Hydroxygruppe und Wasser eher intermolekulare Wasserstoffbrücken.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> mit <a href="Kaliumbromid" title="Kaliumbromid">Kaliumbromid</a> und <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> beim 2-Nitrophenol das 4,6-Dibromderivat,<a href="#cite_note-7">[7]</a> das einen Schmelzpunkt von 117 °C hat.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Beim 4-Nitrophenol entsteht das 2,6-Dibromderivat mit einem Schmelzpunkt von 142 °C.<a href="#cite_note-9">[9]</a> 3-Nitrophenol wird mit KBr/Br2 ebenfalls zweifach bromiert, das Produkt schmilzt bei 91 °C.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Nitrophenole fallen in der chemischen, pharmazeutischen und Rüstungsindustrie als Zwischenprodukte bei der Produktion von Farben, Leder, Gummi, Pestiziden, Fungiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Munition an.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Nitrophenole sind giftig beim Einatmen, Verschlucken und Kontakt mit der Haut. Es können Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschaden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung auftreten. Möglicherweise wirken sie krebserregend und sensibilisierend. In Verbindung mit Alkohol wird die Wirkung verstärkt. Bei Berührung mit der Haut sollte sofort mit viel Wasser abgewaschen werden. Sie haben giftige Wirkung auf das Nervensystem von Lebewesen.

Ein großes Problem stellt die Entfernung von Nitrophenolen und verwandten Verbindungen aus dem Grundwasser dar. Solche Kontaminationen sind mitunter in ehemaligen Sprengstoff- oder Farbenfabriken und militärischen Anlagen zu finden. Eine neue Entwicklung zur vollständigen Entfernung von Nitrophenolen aus Grundwasser ist ein <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a>, der aus Eisen mit einem Tetra-Amido-<a href="Makrocyclische_Verbindungen" title="Makrocyclische Verbindungen">Makrocyclischen</a> Liganden (Fe-TAML) besteht und die Oxidation der Gifte durch <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> ermöglicht. Dabei fallen keine weiteren giftigen Substanzen an. Der Katalysator wurde an der Carnegie Mellon University entwickelt.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Norman_L._Allinger" title="Norman L. Allinger">Allinger</a>, <a href="Michael_P._Cava" title="Michael P. Cava">Cava</a>, <a href="Don_C._de_Jongh" class="mw-redirect" title="Don C. de Jongh">de Jongh</a>, <a href="Carl_R._Johnson" title="Carl R. Johnson">Johnson</a>, <a href="Norman_A._Lebel" title="Norman A. Lebel">Lebel</a>, <a href="Calvin_L._Stevens" title="Calvin L. Stevens">Stevens</a>: Organische Chemie. Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 375–376, 916.</li>

<li>Streitwieser, Heathcock: Organische Chemie. VCH, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1056, 1179, 1189–1191.</li>

<li><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467–468.</li>

<li>Morrison, Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie. 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 1074–1076, 1121–1122.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nitrophenols?uselang=de">Commons: Nitrophenole</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemieunterricht.de/dc2////phenol/nitroph.htm">Nitrophenole – Die besondere Phenolgruppe</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS_o-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=021740">2-Nitrophenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_m-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=029210">3-Nitrophenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_p-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011160">4-Nitrophenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC-4"><a href="#cite_ref-CRC_4-0">↑</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Versuchsvorschrift: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/7_2_2.pdf">Nitrierung von Phenol zu 2-Nitrophenol und 4-Nitrophenol</a> (PDF) der Sammlung <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ioc-praktikum.de/">Integriertes Organisch-chemisches Praktikum</a> der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.

</li>

<li id="cite_note-Zolfigol-6"><a href="#cite_ref-Zolfigol_6-0">↑</a> A. Khazaei, M. A. Zolfigol, A. R. Moosavi-Zare, A. Zare: <cite style="font-style:italic">An Efficient Method for the Nitration of Phenols with NaNO2 in the Presence of 3-Methyl-1-Sulfonic Acid Imidazolium Chloride</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Scientia Iranica</cite>. Band 17, Nr. 1, 2010, S. 31–36 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://scientiairanica.sharif.edu/article_3308_7942fd6ed499e23bd545418e45750136.pdf">PDF</a> – freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrophenole&rft.atitle=An+Efficient+Method+for+the+Nitration+of+Phenols+with+NaNO2+in+the+Presence+of+3-Methyl-1-Sulfonic+Acid+Imidazolium+Chloride&rft.au=A.+Khazaei%2C+M.+A.+Zolfigol%2C+A.+R.+Moosavi-Zare%2C+...&rft.date=2010&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Scientia+Iranica&rft.pages=31-36&rft.volume=17" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Heinz G. O. Becker (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a></cite>. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrophenole&rft.btitle=Organikum&rft.date=1993&rft.edition=19&rft.genre=book&rft.isbn=3335003438&rft.pages=331&rft.place=Leipzig+%2F+Berlin+%2F+Heidelberg&rft.pub=Johann+Ambrosius+Barth%2C+Deutscher+Verlag+der+Wissenschaften" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> F. Wild: <cite style="font-style:italic">Characterisation of Organic Compounds</cite>. CUP Archive, Cambridge 1947, S. 84 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=yKw8AAAAIAAJ&pg=PA84#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrophenole&rft.au=F.+Wild&rft.btitle=Characterisation+of+Organic+Compounds&rft.date=1947&rft.genre=book&rft.pages=84&rft.place=Cambridge&rft.pub=CUP+Archive" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> F. Wild: <cite style="font-style:italic">Characterisation of Organic Compounds</cite>. CUP Archive, Cambridge 1947, S. 86 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=yKw8AAAAIAAJ&pg=PA86#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrophenole&rft.au=F.+Wild&rft.btitle=Characterisation+of+Organic+Compounds&rft.date=1947&rft.genre=book&rft.pages=86&rft.place=Cambridge&rft.pub=CUP+Archive" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Heinz G. O. Becker (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a></cite>. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrophenole&rft.btitle=Organikum&rft.date=1993&rft.edition=19&rft.genre=book&rft.isbn=3335003438&rft.pages=653&rft.place=Leipzig+%2F+Berlin+%2F+Heidelberg&rft.pub=Johann+Ambrosius+Barth%2C+Deutscher+Verlag+der+Wissenschaften" style="display:none">

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20161201031632/https://www.welt.de/print-welt/article161944/Katalysator-baut-Nitrophenol-ab.html">Katalysator baut Nitrophenol ab.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 1. Dezember 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) In: <a href="Welt_online" class="mw-redirect" title="Welt online">Welt online</a>. 30. August 2005.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Soumen Kundu, Arani Chanda, Jasper V. K. Thompson, George Diabes, Sushil K. Khetan, Alexander D. Ryabov, Terrence J. Collins: <cite style="font-style:italic">Rapid degradation of oxidation resistant nitrophenols by TAML activator and H2O2</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Catalysis Science & Technology</cite>. Band 5, Nr. 3, 2015, S. 1775–1782, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C4CY01426J">10.1039/C4CY01426J</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrophenole&rft.atitle=Rapid+degradation+of+oxidation+resistant+nitrophenols+by+TAML+activator+and+H2O2&rft.au=Soumen+Kundu%2C+Arani+Chanda%2C+Jasper+V.+K.+Thompson%2C+...&rft.date=2015&rft.doi=10.1039%2FC4CY01426J&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Catalysis+Science+%26+Technology&rft.pages=1775-1782&rft.volume=5" style="display:none">

</li>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4298847-0">4298847-0</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh93006725">sh93006725</a> </div>

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